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超级杯的关系，所以红叛军客场挑战曼联的第3轮比赛被调整到了10月22日进行，所以在打完了布莱克本队之后，红叛军就开始备战跟ac米兰的欧洲超级杯。

作为联盟杯冠军，红叛军面对欧洲冠军杯得主ac米兰，无疑是要处于弱势，但是随着英超两连胜，排名积分榜榜首，使得红叛军上下都对这场比赛寄以厚望，希望可以拿到球队历史上的第一个欧洲超级杯。

穆里尼奥对这场比赛也十分重视，他在赛前就重点安排了球队进行战术演练，专门安排针对ac米兰所进行的战术。

可是在摩纳哥的路易二世球场，红叛军虽然表现得非常顽强，但最终还是没能得到一个令人满意的成绩。

在这一场备受瞩目的比赛中，鲁伊科斯塔和皮尔洛所组成的中场组合，几乎完全控制了整场比赛，红叛军在英格兰备受推崇的控制型打法受到了严重的阻滞，尤其是贝克汉姆，他对比赛控制力很明显不如皮尔洛和鲁伊科斯塔的组合。

上半场第34分钟，鲁伊科斯塔在中路一次手术刀般直塞。舍甫琴珂拍马赶到，在柯蒂斯和特里的联手夹击下，硬是杀出了一条血路，大力轰门，直挂死角，1：0

比分落后，红叛军表现出了很顽强的斗志，比利亚、卡卡、罗本和帕拉西奥所组成的魔幻四重奏给ac米兰的防守带来了巨大的麻烦，帕拉西奥更是频频突破潘卡罗所镇守的左路。

第37分钟，红叛军的狂攻终于收获成果，卡卡一次中路强行突破后分球，帕拉西奥赶在马尔蒂尼之前将球捅给了后排插上的比利亚，后者推射近门柱得手，扳平比分，1：1

扳平后，红叛军依旧加强攻势，尤其是前场四重奏更是对ac米兰的防线发起了一波接一波的进攻，但是由马尔蒂尼和内斯塔所领军的后防线，再加上右路的巴西国脚卡福冻结了罗本，使得红叛军的攻势虽然猛烈，但看起来是雷声大雨点小。

反倒是ac米兰，在上半场加时，利用红叛军一次失误，发动快攻反击，舍甫琴科的射门为ac米兰收获了一次角球的机会。

鲁伊科斯塔发出来的角球很刁钻，在禁区内引起了一阵混乱，因扎吉浑水摸鱼，将球捅射入网，ac米兰再次把比分反超。2：1

下半场易边再战，红叛军对ac米兰的阵地发起了猛烈的进攻，球队很明显希望赶在下半场开始这段时间扳平比分，尽管穆里尼奥在场边频频示意球员别攻得太急，尤其是两名边后卫，麦孔和埃弗拉别突得太靠前了。

可ac米兰有意识的回缩还是让红叛军不得不压出去。

虽然红叛军的攻击非常猛，场面上压制了ac米兰，可是他们却欠缺临门一脚，尤其是在安切洛蒂用安布罗西尼换下西多夫，打起三后腰时，红叛军几乎没法攻进ac米兰的禁区，只能频频利用远射来彰显自己焦躁的心理。

反观ac米兰，防守得十分稳健，球员在经验上也相当丰富，知道红叛军攻得急，要暂避锋芒，等到红叛军久攻不下，锐气磨平了，他们才再攻出来。

皮尔洛一次后场大脚长传，舍甫琴科靠着特里胸部停球后，磕给了鲁伊科斯塔，后者顺势一脚直塞，代替因扎吉上场的里瓦尔多接球后。扣过失位的柯蒂斯，杀入禁区，面对门将一次冷静的推射，为ac米兰再下一城，3：1

再次丢球的红叛军还是不死心，毕竟还有20分钟，穆里尼奥玩命般的用德罗巴换下了表现不佳的麦孔，用小小罗换下罗本，打起了3232战术。

安切洛蒂两球在手，根本不担心，让球队扎起营盘。安心死守。

可是打疯了的红叛军变得很蛮不讲理，尤其是替换罗本上场的小小罗，他频频利用自己出色的个人技术创造机会，几次内切都制造了很大的威胁。

右路危机，ac米兰的防守渐渐右倾，左路的潘卡罗一次疏忽，立即被帕拉西奥抓住机会，一次漂亮的边路人球分过，潘卡罗只能眼睁睁的看着帕拉西奥绝尘而去。

进入禁区，帕拉西奥面对回防的马尔蒂尼，一次标志性的加速、急停后再加速，闪出了一个身位，灵巧的起脚挑射。

迪达高高跃起，但却还是没能摘下空中的皮球，只能看着皮球坠落远门柱，3：2

追回一球，红叛军打得声势更大，ac米兰全线退守，安切洛蒂用西米奇换下了鲁伊科斯塔，打起了5后卫3后腰战术，但这才堪堪挡住了疯狂的红叛军的潮水般的进攻。

哪怕是在主裁判吹响比赛哨声前的那一秒，红叛军都还在玩命的进攻，球员们显然不愿意接受球队失利，但无情的哨声响起，所有人都只能颓丧的坐倒在球场上。

这场比赛表现很糟糕的柯蒂斯无声的抽泣着，他不让任何人拉他的手，安慰他，他就一个人蹲在草地上，抱头痛哭。

他在英超防住了范尼、防住了亨利，这让他觉得自己可以防住舍甫琴科、因扎吉和里瓦尔多，可实际上呢

他觉得自己在球场上就好像是一个被愚弄的小丑，被他们耍得团团转，犯下一次又一次的错误，导致球队失去了一次夺冠的机会。

贝克汉姆一个接一个的安慰自己的队友，这场比赛他的表现也很糟糕，在加图索和皮尔洛所组成的后腰的钳制下，他几乎没能传出任何有威胁的传球。甚至连球队的进攻组织都被彻底打乱了，这使得球队在上半场彻底陷入了被动。

面对英格兰的球队，贝克汉姆还有足够的能力应付，可是在皮尔洛和鲁伊科斯塔这样的宗师级组织型球员面前，他显得很拙劣，但他却不肯承认自己失败，他一定会在下一次对抗中把这场比赛所收获的教训要回来

埃辛这场比赛表现也很糟糕，他根本没有在中场给贝克汉姆有利的支持和帮助，在同样疯狂拼抢奔跑的加图索面前，埃辛显然是那么的单薄。

比利亚和罗本也是，在内斯塔、马尔蒂尼和卡福这种世界级的球员面前，他们几乎没有得到任何表现自己能力的机会，他们彻彻底底的完败，哪怕比利亚打进了一个球。

本场比赛表现稍微正常一点的恐怕也就只有卡卡和帕拉西奥，这两名球员几乎把潘卡罗驻守的左路打成了筛子，可是那也仅限于左路，一旦进入ac米兰的禁区，红叛军很难获得机会，哪怕是德罗巴上场之后。